De gedachte is dat het er té perfect uitziet waardoor het teveel "gemaakt" overkomt. Daarmee is het niet meer subtiel maar juist zeer bedacht perfect en dat wordt door sommige als minder stijlvol gezien.
Sim-pel. 
....
Juist.
Wie zijn die mensen die het dan te 'gemaakt' vinden? Andere stijl-beminnende mannen? Ik heb het gevoel dat er teveel gekeken wordt naar 'wat zouden anderen hiervan vinden' in plaats van naar 'wat vind ik er nou eigenlijk van'*. Daarnaast weet ik ook zeker dat zodra een (enigszins stijlvolle) vrouw een vent ziet die zwarte schoenen draagt bij een bruine riem, ze daar gelijk op afknapt.
(Ze gaan daar soms ver in. Zo van: "Damn, hij kan niet eens een bijpassende riem aandoen, dus hij zal er wel totaal geen verstand van hebben. Dat wordt later lastig als we samen een huis moeten inrichten! Nee, dat wordt niks." Al kan het natuurlijk ook zo zijn dat ik enkel dat soort psycho-women gehad heb. Maar vraag maar eens aan vriendin van je wat zij van zoiets vind. Ken je lache.)
Ik wil zelf natuurlijk ook niemand oordelen op zijn of haar kledingkeuzes, maar expres iets 'fout' willen doen omdat je anders het idee hebt dat je te hard je best doet, vind ik een beetje raar

Het zegt vaak meer over de mensen die zo denken dan de persoon die zich keurig kleedt.
(Overigens wil ik je niet kleineren met deze post; enkel in iets teveel woorden mijn mening geven.

)
*Hiermee wil ik niet impliceren dat jij dat zo doet.
EDIT: Misschien dat het nu tijd is voor mij om naar bed te gaan. Ja. Duidelijk.